5.8 KB · ⇊ 2 parts · ⤓ Micron 5.8 KB · ⤓ HTML 20.6 KB

top

Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural® (außer Handel) patentiert.cite-ref-r-mpp-1-1[1]

• Chemie

• Wirkung

• Unerwünschte Wirkungen

• Einzelnachweise

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.cite-ref-roth-fenner-5-0[5] Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.cite-ref-roth-fenner-5-1[5]

Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (sogenannter Bromismus) führen – siehe Kaliumbromid: Verwendung. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.cite-ref-6[6]

cite-note-r-mpp-11. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 524.

cite-note-21. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bromisoval im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.

cite-note-bld-32. Datenblatt 2-Bromo-N-carbamoyl-3-methylbutanamide (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD118745, abgerufen am 4. September 2024.

cite-note-chemidplus-43. Eintrag zu Bromisoval in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2447)

cite-note-roth-fenner-55. ↑ H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.

cite-note-66. ↑ H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 258.